NOMENCLATURA DE ALCANOS
 En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.  El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.  Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.  Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.  Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.  Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.  Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.  Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:  Miércoles, 22 de Agosto de 2007 20:33 Germán Fernández Alcanos-Teoría |
MAPA CONCEPTUAL
CICLOALCANOS
Nomenclatura de Cicloalcanos   Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano. Tensión anular en CicloalcanosEn la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Ciclopropano
CiclobutanoEl ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana. CiclopentanoSi el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima. Ciclohexano
Conformaciones del CiclohexanoCicloalcanos-TeoríaEl profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableció que la conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular. Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman.  |
Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.
Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.
